N-溴代琥珀酰亚胺生产厂家 CAS128-08-5 有机合成
产品简介:
N-溴代琥珀酰亚胺是氮原子上具有溴取代基的五元环状二羧酰亚胺化合物 [1] ,也称N-溴代丁二酰亚胺,英文名为N-Bromosuccinimide,简称NBS,化学式为C4H4BrNO2。外观为白色至乳白色结晶固体或粉末,略有溴的气味 。为工业中常用的化工原料,主要用于调节低能溴化反应,是一种良好的溴代试剂,可取代苄基或烯丙基位置的氢原子。亦可作为醇氧化为醛酮,醛氧化为酸的氧化剂。
中文名:N-溴代琥珀酰亚胺
外文名:N-Bromosuccinimide
别 名:N-溴代丁二酰亚胺;N-溴丁二酰胺;溴代丁二酰亚胺;溴代琥珀酰亚胺
化学式:C4H4BrNO2
分子量:177.9841
CAS登录号:128-08-5
EINECS登录号:204-877-2
应 用:可合成溴乙腈药物,可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等安全性描述与苯胺,二烷基硫,丙腈反应。
水溶解性:微溶于水和乙酸,溶于,四氢呋喃,二甲基甲酰胺,二甲基亚砜,对于甲醇和溶剂,NBS的溶解度随着温度的升高而增加
稳定性:在推荐存储条件下稳定
储存条件:0℃-6℃
物理性质:
含量:99.8%
物理形态:白色至乳白色细粒结晶,微有溴气味
熔点:在173℃~175 ℃轻微分解,180℃~183 ℃分解
沸点:221.4 23.0 ℃(条件:压力:760Torr)
密 度2.036 至 2.048 g/cm3
蒸气压:14.8 hPa (条件:温度:20℃)
pKa:-2.78 0.20(条件:碱性 强温度:25℃)
用途:
1.鉴别试剂:用作伯、仲、叔醇的鉴别试剂。
2.有机合成原料:广泛应用于烯烃,炔烃等化合物的负离子溴代反应和自由基溴代反应。用于调节低能溴化反应、用于生产橡胶助剂和 品如可的松和维生素D3的商业生产、工业中用于合成噻菌灵。
3.保鲜剂:用作水果保鲜剂:以及防腐、防霉剂等。
4.重要溴化剂:可用于烯丙基溴化(Wohl-Ziegler反应),作为链烯烃类和烷基芳烃类的选择性溴化剂。在 工业中,常用于素合成中的溴化剂,如苄基头孢菌素(Cefaloram)的合成。
5.重要氧化剂:有机合成中,氧化成醛、酮,氧化醛成溴代酸。在 AIBN 存在的条件下,可将硅基醚氧化为醛。用于色氨酸的氧化反应,但酪氨酸、组氨酸和甲硫氨酸残基被氧化的程度可能较低。
6.色氨酸改型剂:也可用于核糖体巯基的改性。
7.通用的溴化试剂:用于色氨酸的氧化,尽管可能在较小程度上存在酪氨酸、组氨酸、蛋氨酸氧化残留物;用于核糖体巯基的基团修饰。
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